Ha debuttato da adolescente in teatro soprattutto come preda degli amici grandi di suo fratello, il doppiatore Pino, Claudio Insegno è attore, drammaturgo e regista. Dopo aver firmato diversi musical di successo ed una importante collaborazione con il Teatro Nuovo di Milano, una istituzione che ha chiuso i battenti in seguito alla pandemia del 2020, Claudio ha scritto, interpretato e diretto lo spettacolo dedicato al duo comico per eccellenza : Stanlio e Ollio con il quale è in tournée.