Gli esordi teatrali non sono stati convincenti all’inizio della sua carriera, la ripetizione degli spettacoli le sembrava priva di stimoli ma Debora Caprioglio nel 1996 decide di abbandonare una brillante carriera cinematografica affrontata grazie all’incontro con personaggi di spicco per dedicarsi interamente al palcoscenico. Come nel cinema anche il ritorno a teatro del 1997 è avvenuto grazie ad un grande regista, Mario Monicelli, che la volle in scena con Carlo Croccolo, Isa Barzizza e Geppy Glejeses, nel testo scritto da Woody Allen intitolato: Una Bomba in Ambasciata. La maturità quindi l’ha portata a rivalutare ciò che aveva considerato una noiosa ripetizione quotidiana scoprendo che a teatro ogni volta le cose funzionano diversamente, il pubblico è diverso e gli attori stessi non sono mai uguali alla sera prima ma soprattutto che, come diceva Maurizio Costanzo: il teatro allunga la vita!